Свети Јоаким Осоговски е еден од македонските светители, кој се подвижувал во Македонија во XI век. Според преданието, бил соподвижник на светите Прохор Пчински, Гаврил Лесновски и Јован Рилски.
Житието на Јоаким Осоговски е зачувано во неколку ракописи, а најстариот потекнува од (XIII минеј) па од XV век кој бил пронајден во Синодолната библиотека во Софија. Но овој ракопис не бил целосен. Постои и белградски препис од XVI век кој бил повеќе пати реиздаван со српска рецензија. Инаку Стојан Новаковиќ сметал оти житието било составено некаде во XV или XVI век, кога дошле Турците, бидејќи во текстот се споменуваат разрушувања на манастири од страна на Агарените. Но, поради тоа што во сите преписи овој сегмент со Турците не се среќава, сосем оправдан е ставот на Иванов кој смета оти овој сегмент е вметнат подоцна, а самиот текст датира пред XIV век. Во разновидните преписи на житијата и списите Јоаким се ословува некаде како Осоговски (според планината Осогово), а некаде како Сарандопорски. Во однос на времето во кое живеел Осоговски има повеќе претпоставки, така според Иречек Јоаким живеел во XI век, а умрел некаде кон крајот на истиот век.
Житието не посочува од каде дошол Јоаким во Осогово. Биографот забележал “светителот се устреми како многу светла ѕвезда од запад кон исток и пристигнал во Осоговските планини и пустини”.
Св. Јоаким бил соподвижник на светите Прохор Пчински, Гаврил Лесновски и Јован Рилски. Тие еднаш решиле да се разделат и својот пат да го продолжат осаменички. Така светиот Јоаким се нашол во подножјето на Осоговските планини. Тој се нашол во селото Градец, кај Паланка Криворечна. Бил примен во домот на некој благочестив болјар. Во разговорот со болјарот, светиот го прашал дали некаде низ Осогово има место погодно за подвизување. Тој му одговорил дека во планината е опасно, но во падините има место каде имало некоја пештера покрај реката Скупица. Свети Јоаким се заблагодарил и се упатил кон тоа место. Тој бил восхитен од подвизите на свети Игнатиј Антиохиски Богоносец, па затоа бил спремен за секакви услови: глад, жед, студ и други различни непријатности. Неговата блажена цел била што побргу да го заврши овој живот и да го добие вечното Царство. Така тој се подвизувал до својот крај.
Еднаш некои ловци излегле да ловат, но ништо не уловиле и кога нажалени поминувале покрај неговата испосница, тој излегол им покажал каде да ловат и тие уловиле како никогаш дотогаш. Подоцна имале напредок во целиот живот, се разбира по по средбата и благословот на светиот. Затоа, по извесно време, тие решиле повторно да го посетат, но кога дошле во пештерата виделе дека свети Јоаким веќе ја предал својата душа на Бога. Ловците веднаш достојно ги погребале неговите мошти во испосницата и често доаѓале на гробот да палат свеќи. Тоа било во 1105 година.
Педесет години по овој настан, свештеникот Теодор од селото Осмирдол се населил на истото место и откако се замонашил почнал да се подвизува. Го сменил и името од Теодор во Теофан. Еднаш на сон му се јавил Свети Јоаким кој му наредил неговите мошти да ги пренесе во манастирот и при тоа не давал никој да биде ктитор, и дека тој самиот ќе го управува манастирот. Светецот по ова повеќе пати се јавил со ова исто барање дури и му го покажал и дрвото од кое ќе биде направен ковчегот за моштите. Барањето на светецот, тој со многу почести го извршил, но со овој чин си го навлекол бесот на локалниот болјарин, кој пак бил казнет од светецот со многу тешки казни.
Житието на Јоаким Осоговски го открива и неговото пророштво, Светителот рекол дека многу места и манастири ќе бидат опустошени од Агарените, но “моштите мои нема да се пренесат од ова место, ниту мојата црква ќе се запусти”. Уште многу чуда се запишани во житието на Јоаким Осоговски, сторени од самиот Јоаким. Манастирот пак Свети Јоаким Осоговски е изграден во времето на Византискиот император Манојло, што значи меѓу 1143-1180 година. Важно е да се спомне и тоа дека во Осоговскиот манстир била негувана ракописната традиција, за што сведочат записите и ракописите, зачувани и до денес во многу словенски и европски библиотеки.
Ликот на Јоаким Осоговски во фрескосликарството бил мошне застапен, а негова најубава слика се наоѓа во село Псача кај Крива Паланка, насликана во 1358 година.